В российской практике при разработке стратегий социально-экономического развития регионов России (основного документа целеполагания в системе документов стратегического планирования) основным способом определения конкурентоспособности региона является методика стратегического SWOT-анализа, выявляющего основные характеристики внутренней и внешней среды анализируемого объекта. В статье представлены результаты исследования теоретических и методических особенностей SWOT-анализа применительно к территории и региону, в частности, а также качества проведенных анализов в стратегиях регионов России для определения эффективности применения методики и ее влияния на качество стратегии. На основе полученных обобщенных аналитических данных осуществлено распределение регионов России по качеству выполнения SWOT -анализа, а также сформулированы критерии качественного SWOT -анализа для региона России.